Chimie organique

La chimie organique permet de définir et de nommer les entités de la matières (atomes, molécules, etc.). C’est une partie qui nécessite une maîtrise de vocabulaire assez importante.

Au final, vous devez être capable d’identifier et de nommer les molécules, et inversement, d’écrire leurs formules à partir du nom.

Les différentes espèces chimiques et entités de la matière

Atome

L’atome est constitué d’un noyau sphérique central constitué de nucléons, autour duquel des électrons sont en mouvement.

On définit un atome avec sa masse m (gramme) et sa charge q (Coulomb)

Exemple d’atomes : C (carbone), H (hydrogène), O (oxygène)

On définit les entités de la matière avec leur masse m (gramme) et leur charge q (Coulomb).

Par convention, on a :

• u.m.a (unité de la masse atomique)
• $1 u = 1,66054 \times 10^{-27} kg$
• 1g Divisé par la constante d’Avogadro

Charge élémentaire

$1 eV = 1,602 \times 10^{-19} J$

Nucléons

On désigne nucléons (de nucleus noyau), les éléments d’un noyau atomique. Ce sont soit des protons (charge positive +1e), soit des neutrons (charge nulle 0)

Electrons

Gravitent autour du noyau atomique. Ils possèdent une charge élémentaire de signe négatif (-1e)

S’écrit $e-$ ou ${}^0_{-1}e$

Molécule

Structure composée d’atomes à l’aide de liaisons covalentes, sorte de ponts formés par les électrons de deux atomes.

Exemples : $CO_2$, $H_2O$

Ion

Espèce chimique (atome ou molécule) qui est chargée électriquement après avoir perdue ou gagnée des électrons.

On distingue les cations (chargés positivement) et les anions (chargés négativement).

Exemples : $H_3O^+$, $Na^+$, $O^{2-}$

Classification des atomes

On représente un atome ainsi ${}_{Z}^{A}X$

avec :

• X : symbole chimique de l’atome
• Z : numéro atomique (nombre de protons)
• A : nombre de nucléons
• Le nombre de neutrons s’obtient avec A-Z

Vous devez connaître les atomes les plus importants : Oxygène (O), Carbone (C), Hydrogène (H), Azote (N), Sodium (Na), Chlore (Cl), Fluor (F)

Exemples :

• Protons H(1,1)
• Neutrons n(1,0)

Familiariser vous avec le tableau périodique des éléments qui représente tous les éléments chimiques, ordonnés par numéro atomique.

Chaque ligne correspond à une valence.

Comme toujours en Chimie, “rien se perd, rien ne se créé, tout se transforme” : les réactions entre atomes se font toujours avec une conservation du nombre de nucléons et protons (loi de Soddy).

• C : Numéro atomique = 6
  • Structure électronique : (K)^2 (L)^4
  • 4 électrons célibataires sur la couche de valence
• O : Numéro atomique = 8
  • Structure électronique : (K)^2 (L)^6

Liaisons de valence

Chaque atome possède des récepteurs pour pouvoir se relier à d’autres atomes. Ces récepteurs se forment avec des électrons, présents sur la couche de valence :

• L’hydrogène (H) a 1 liaison
• L’oxygène (O) a 2 liaisons
• Le carbone (C) a 4 liaisons

Les électrons de valence sont disponibles pour plusieurs types d’intéractions :

• Soit ils forment une liaison de valence pour former une molécule ($H_2$)
• Soit ils forment une charge électrostatique pour former un ion positif par exemple (H+)
• Parfois deux électrons célibataires se regroupent pour former un doublet liant.

Nucléophile (donneurs d’e-)

Qui aime les noyaux, donc les charges positives. Une espèce nucléophile réagit en donnant des électrons à des composés électrophiles pour former une liaison chimique.

Les anions (charge négative) peuvent donner des électrons.

Les molécules avec liaison double sont également nucléophiles. Elles peuvent rompre leur double liaison pour former deux liaisons simples.

Electrophile (accepteurs d’e-)

Qui aime les éléctrons, donc les charges négatives. Une espèce electrophile réagit en recevant des électrons des composés nucléophiles pour former une liaison chimique.

Les cations (charge positive) sont naturellement electrophile (H+)

Exemples de molécules :

Eau $H_2O$

Méthanol $CH_3OH$

Méthodologie : Pour représenter une molécule, on commence toujours par dessiner les atomes avec le plus grand nombre de liaisons, puis on remplit les vides : carbone, oxygène puis hydrogène. Le tableau périodique des éléments permet de déduire le nombre d’éléctrons de valence. Les atomes sont organisés en famille (par colonne).

Vocabulaire

Carbone asymétrique

Carbone tétraédrique, c’est-à-dire lié à quatre atomes ou groupes d’atomes différents.

Isotopes

Sortes d’atomes sosies, il s’agit de deux éléments avec le même numéro atomique et le même nombre de protons. Seul le nombres de neutrons change.

Exemples : ${}_{\ 6}^{14}C$ et ${}_{\ 6}^{12}C$

Isomères

Molécules possédant la même formule brute, mais une représentation spatiale différente

Example avec le $C_4H_{10}$:

Enantiomères

Isomères où chacune des deux molécules sont images l’une de l’autre dans un miroir. Elles ont les mêmes propriétés.

Exemple naturel avec la main droite et la main gauche

Chirale

Se dit d’une molécule qui n’est pas superposable avec son image miroir. Les molécules sont achirales sinon.

Représentation de molécules (stéréochimie)

Formule brute

Juste les composants et leurs indices.

$CH_3$, $CO_2$

Formule semi-développée

Avec des liaisons, les liaisons doubles sont verticales.

Formule développée

Elle faît apparaître tous les atomes et toutes les liaisons.

En plus des liaisons, on utilise une représentation spatiale adaptée.

Représentation de Cram

Représentation d’une molécule en perspective

Représentation topologique

On identifie la molécule à l’aide de ses groupes et de ses fonctions associées. Le groupe est la famille de molécule, la fonction est la partie de molécule qui la caractérise.

Nomenclature des molécules

Règle de nommage générique :

• Toute molécule carbonnée se nomme avec un préfixe qui définit le nombre d’atomes C,
• et un suffixe dépendant de la famille.

Exemple : Methane, Octène, Pentanol

Préfixe défini avec le nombre de carbone

Vous devez connaître par coeur au moins les 5 premières dénominations.

Les hydrocarbures (C+H)

Alcane

Hydrocarbure formé par de simples liaisons carbone.

Il s’agit de l’hydrocarbure standard qui se dérive sous d’autres formes (alcool, cétone, etc.)

Il en résulte une formule $C_nH_{2n+2}$.

La termianaison est en -ane (méthane)

Alcène

Hydrocarbure caractérisé par la présence d’une double liaison carbone.

Il en résulte une formule $C_nH_{2n}$.

La termianaison est en -ène (ex: pentène)

Alcyne

Hydrocarbure caractérisé par la présence d’une triple liaison carbone.

Il en résulte une formule $C_nH_{2n-2}$.

La termianaison est en -yne (ex: butyne)

Astuce : Retenir l’appellation “Alc.nes”, avec les lettres dans l’ordre alphabétique a, è, y utilisées pour respectivement els liaisons carbones simples, doubles et triples.

Les molécules organiques (..+O)

Molécules organiques basiques

Note : La lettre $R$ sert par la suite à désigner une chaîne d’hydrocarbure lambda.

Alcool

L’alcool est un hydrocarbure possédant le groupe hydroxyle $\ce{R-OH}$

Pour la dénomination, il y a trois parties :

• On utilise l’alcane dérivé en préfixe,

• auquel on ajoute un chiffre n pour définir le numéro du carbone qui porte l’oxygène

• et enfin une terminaison en -ol avec n.

Exemple : propan-2-ol

Aldéhyde

Présence d’une double liaison avec un atome d’oxygène (=O) en bout de chaîne $\ce{R-CH=O}$

La terminaison en -al, il n’y a pas d’indice devant la terminaison car le groupe caractéristique étant en bout de chaîne, il ne peut pas y avoir d’indice devant la terminaison –al

Exemple : Ethanal

Cétone

Présence d’une double liaison avec un atome d’oxygène (=O) $\ce{R-C=O-R'}$

La terminaison en -one

Exemple : butan-2-one

Acide carboxylique

Présence d’un groupe COOH en bout de chaîne

La dénomination commence par acide puis le nom de l’alcane avec une terminaison en « oïque »

Comme son nom l’indique, cette molécule a les propriétés d’un acide et peut être utilisée dans les réactions acido-basiques.

Acides célèbres : Acide acétique (vinaigre), Acide ascorbique (vitamine C)

Molécules organiques résultat de synthèse chimique

Esters

Les esters sont le résultat de l’union d’acides et d’alcools (estérification).

On commence par nommer la partie de la molécule issue de l’acide carboxylique (R ici) en lui ajoutant la terminaison -oate ; puis on nomme la partie issue de l’alcool en lui ajoutant la termaison –yle.

$\ce{R-COO-R'}$

R-oate de R’-yle

Exemples : Pentoate d’éthyle, Butanoate de méthyle

Amines

$\ce{R-N(R")-R’}$

-amine

Amides

$\ce{R-CO-N(R")-R’}$

-amide

Quelques réactions souvent étudiées

L’estérification

On commence par nommer la partie de la molécule issue de l’acide carboxylique (R ici) en lui ajoutant la terminaison -oate ; puis on nomme la partie issue de l’alcool en lui ajoutant la termaison –yle.

Mélange d’un acide et d’un alcool (ex : le propanoate de méthyle est issu de l’acide propanoïque et du méthanol)

Estérification

acide carboxylique + alcool -> ester + eau

Hydrolyse

ester + eau -> acide carboxylique + alcool

La synthèse peptidique

Acide aminé

Composé organique qui est le principal constituant des protéines. Il se caractérise par la présence des deux groupes fonctionnels acide carboxylique et amine.

Exemples : Phénylalanine

Peptide

Enchaînement d’acides aminés.

$\ce{COOH + NH_2 -> O=CNH + H_2O}$

acide carboxylique + amine -> amide + eau

Tableau bilan